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    二甲戊靈重要中間體連續流制備

    2024-04-03 10:04:14

    二甲戊靈(N-(1-乙基丙基)-2,6-二硝基-3,4-二甲基苯胺)是美國氰胺公司(現德國巴斯夫公司)開(kāi)發(fā)的旱田除草劑,屬于苯胺類(lèi)除草劑,又名除草通、除芽通、施田補、為觸殺型土壤封閉處理劑,主要抑制分生組織細胞分裂,不影響雜草種子的萌發(fā),而是在雜草種子的萌發(fā)過(guò)程中幼芽、莖和根吸收藥后期作用。雙子葉植物吸收部分為下胚軸、單子葉植物為幼芽,其受害癥狀是幼芽和次生根生長(cháng)被抑制。該產(chǎn)品殺草譜廣,對多種一年生雜草有良好的防效。

    二硝基苯胺衍生物是一類(lèi)重要的化合物,在除草劑和農藥中有著(zhù)廣泛的應用。二甲戊靈屬二硝基苯胺類(lèi)除草劑,易溶于氯代烴及芳香烴類(lèi)溶劑,對酸、堿穩定,不易光解。主要抑制分生組織細胞分裂,不影響雜草種子萌發(fā),而是在雜草種子萌發(fā)過(guò)程中幼芽、莖和根吸收藥劑后起作用。二甲戊靈能有效地抑制煙草的腋芽發(fā)生,提高煙葉的產(chǎn)量和改善品質(zhì)。

    二甲戊靈的合成主要有三條路線(xiàn),一是 3,4-二甲基硝基苯路線(xiàn);二是3,4-二甲基鹵苯路線(xiàn);三是3,4-二甲基苯酚(醚)路線(xiàn)。

    3,4- 二甲基硝基苯路線(xiàn)合成,如下圖:

    3,4-二甲基硝基苯合成路線(xiàn)

    3,4-二甲基硝基苯合成路線(xiàn)上會(huì )產(chǎn)生大量的高毒性副產(chǎn)物,從而導致產(chǎn)物收率下降,增加生產(chǎn)的成本,同時(shí)該副產(chǎn)物容易誘突變,而且難以降解。此外,該工藝生產(chǎn)中硝化和精制兩步工序還會(huì )產(chǎn)生大量酸性廢水,該廢水可生化性較差,也難以處理和降解,會(huì )嚴重污染環(huán)境。

    3,4-二甲基鹵苯路線(xiàn)合成路線(xiàn)只能得到粗產(chǎn)品,還需要進(jìn)一步精制純化,這也會(huì )導致成本較高。而且在硝化時(shí),由于鹵原子定位能力弱,硝基定位力強,硝化選擇性差,二硝基物會(huì )生成三種異體;此外,鹵原子對苯環(huán)鈍化,二硝化需要使用大量混酸,同樣會(huì )導致環(huán)境污染。

    3,4- 二甲基苯酚( 醚) 路線(xiàn),如下圖:

    3,4-二甲基苯酚(醚)合成路線(xiàn)

    3,4-二甲基苯酚(醚)合成路線(xiàn),是一種無(wú)N亞硝胺產(chǎn)生的新合成方法。該路線(xiàn)反應主要以3,4-二甲基苯酚為原料,經(jīng)硝化、甲基化、胺化三步反應,得到二甲戊靈。然而該路線(xiàn)中中間體2,6-二硝基-3,4-二甲基苯酚的合成比較困難。因為酚類(lèi)在硝化時(shí)極易被氧化,形成粘稠油狀物,難以分離,反應硝化選擇性不高,所以其反應收率不高。這是使用傳統釜式工藝合成該中間體一直存在的問(wèn)題。但是,隨著(zhù)連續流技術(shù)的不斷發(fā)展,利用連續流工藝合成該中間體就可以從根本上解決這些問(wèn)題,這也讓第三種線(xiàn)路成為目前合成二甲戊靈最優(yōu)的方法。

    二甲戊靈作為世界上銷(xiāo)量最大的選擇性除草劑,其合成方法已經(jīng)受到了廣泛的研究與注意,在克服中間體2,6-二硝基-3,4-二甲基苯酚制備困難的問(wèn)題后,以3,4-二甲基苯酚為起始原料的胺化法制備二甲戊靈的路線(xiàn)也變得容易和方便了。一步二硝化法可在連續流動(dòng)微反應器中實(shí)現,且不需要分離中間體,同時(shí)能消除強放熱等風(fēng)險。在相同條件下進(jìn)行一步二硝化的間歇反應器是不可能的或非常危險的,因為其傳熱傳質(zhì)能力低,反應體積相對較大。因此,微反應器為苯胺衍生物的連續選擇性一步二硝化提供了巨大的前景。


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