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    連續流合成:鋰化反應

    2024-04-26 11:16:51

    鋰化反應是最通用的合成方法之一,其基于合適的有機前體的金屬化,能夠實(shí)現各種后續轉化。 盡管這些反應在學(xué)術(shù)界和工業(yè)界具有價(jià)值,但由于在生成這些高能中間體時(shí)會(huì )產(chǎn)生相關(guān)的放熱,鋰化非常具有挑戰性。當擴展這些過(guò)程時(shí)會(huì )出現進(jìn)一步的挑戰,因為混合不充分可能導致只能在低溫條件下控制的副反應。因此,連續流動(dòng)處理是鋰化的寶貴工具,因為改進(jìn)的傳熱和傳質(zhì)可以緩解這些問(wèn)題。 此外,時(shí)空控制還允許化學(xué)家執行在批量模式下不可能實(shí)現的高選擇性鋰化,這導致了描述這些獨特的基于流動(dòng)的鋰化過(guò)程的術(shù)語(yǔ)“閃速化學(xué)”的創(chuàng )造。與鋰化反應類(lèi)似,類(lèi)似的優(yōu)點(diǎn)也已被報道。 鎂化反應以及有機鈉和有機鉀物質(zhì)的產(chǎn)生和使用。

    在過(guò)去的十年里,基于流動(dòng)的有效和創(chuàng )新的鋰化反應的例子穩步增加。 Ley小組于 2014 年發(fā)表了一個(gè)早期例子,通過(guò)利用溫度和停留時(shí)間的精確控制來(lái)探索新的反應性。 這項研究報告了二溴甲烷在流動(dòng)模式下的鋰化,由于這種中間體的分解,這在批量生產(chǎn)中具有挑戰性。 由此將鋰化二溴甲基物質(zhì)添加到幾種酯中,以高產(chǎn)率提供所得的酮產(chǎn)物。 值得注意的是,對于帶有酸性 α-質(zhì)子的底物,這種流動(dòng)方法允許新的反應模式,因為可以避免競爭性烯醇化反應。

    流動(dòng)中鋰化二溴甲基物質(zhì)的產(chǎn)生和使用

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    間-和對-碘苯基異硫氰酸酯與苯基鋰的鋰化

    -和對-碘苯基異硫氰酸酯與苯基鋰的鋰化

    利用鄰位鋰化芳基芐基醚的流程方案

    利用鄰位鋰化芳基芐基醚的流程方案

    通過(guò)精確的停留時(shí)間控制區域選擇性流動(dòng)合成α-功能化二苯乙烯

    通過(guò)精確的停留時(shí)間控制區域選擇性流動(dòng)合成α-功能化二苯乙烯


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